عبارت «روزی روزگاری» هرگاه در عنوان هر فیلمی آمده، روایت سرشار از حسرت و دریغ سازنده‌اش است درباره آن برهه از تاریخ، هم‌چون «روزی روزگاری در آمریکا»ی سرجو لئونه یا «روزی روزگاری در غرب» او.

داستان «روزی روزگاری در هالیوود» در آخرین سال از دهه ۱۹۶۰ می‌گذرد. سالی‌که تمام جهان و نه‌فقط هالیوود، آبستن حادثه‌ است: حوادث می ۱۹۶۸ فرانسه، شدت‌گرفتن پیامدهای جنگ ویتنام و اعتراض‌های ضدجنگ در آمریکا. رویدادهایی که در روند سینمای آمریکا و حتی هالیوود نیز بی‌تأثیر نبود. بسیاری از منتقدان پایان کوبنده و خونین وسترن غریب «این گروه خشن» سم پکین‌پا و هم‌چنین مفاهیم و روند داستان «بوچ کسیدی و ساندنس کید» جرج روُی هیل را نه‌فقط به‌عنوان دوران گذارِ ژانر و گونه وسترن و سینمای کلاسیک به‌حساب می‌آورند که آن‌را به فضای تمام روزگار تعمیم می‌دهند. قطار سمبل وسترن وقتی در «این گروه خشن» رو به عقب حرکت می‌کرد، معنایی تصویری داشت، چنان‌چه مزدورانِ مرموز و بی‌هویت در تعقیب بوچ و ساندنس نیز بدون مفهوم نبودند، حتی در فیلم و شخصیت‌های به‌ظاهر یله و رهایی مثل بوچ و ساندنس.

امید روحانی، منتقد سینما، زمانی می‌گفت که جهان از پس از انتهای دهه‌ ۱۹۶۰ عوض شد و کوئنتین تارانتینو در «روزی روزگاری هالیوود» نه با دریغ و حسرتِ محض (که اصلا در ذاتش نیست) که با شیوه خاص خود، با آن مواجه شده است. او عادت دارد به سِرو انتقام‌های سرد. قصه به‌ظاهر روایت قتل‌های چارلی مَنسِن و به‌خصوص روایت قتل همسر رومن پولانسکی/ شارون تِیت (با بازی مارگو رابی) است، اما حالا دیگر برای سرراست پنداشتنِ تارانتینو کمی دیر شده، او عادت دارد به غافلگیر کردن.

لئوناردو دی‌کاپریو و برد پیت، هر دو در اوجِ سینمایی‌شان قرار دارند. شخصیت لئو از «گرگ وال‌استریت» می‌آید و پیت چیزی‌ست میان شخصیت خُل «عشق حقیقی» تونی اسکات و البته «اسنچ» گای ریچی.

عشق‌ِ به موسیقی و سینما و به‌خصوص سینمای وسترن و اکشن، فیلم‌های درجه ب (بی مووی‌ها) و هنرهای رزمی این‌بار به‌گونه‌ای دیگر در اثری از تارانتینو خودنمایی می‌کنند. به‌همین‌خاطر پیتر بردشاو، منتقد سینمایی روزنامه گاردین، در توصیف سبک بصری آن نوشته است: «این‌یکی برداشتی رهایی‌بخش از کابوس منسن است، به‌سیاق «پالپ فیکشن»: تکان‌دهنده و گیرا، با فیلم‌برداری خیره‌کننده‌ای بر سلولویید که رنگ‌های آبی آسمان و طلایی غروب را شگفت‌انگیزتر از هر زمان دیگری جلوه می‌دهد»؛ طوری‌که تأیید می‌کند این نهمین فیلم تارانتینو، همان‌گونه که خودش هم گفته، شخصی‌ترین فیلم اوست. از همان‌ها که به‌قول هامون داریوش مهرجویی: «کاش همه‌چی اون‌طور که من می‌خواستم می‌شد».